然而好景不常，2004年布萊德彼特拍攝電影《史密斯任務》時，和女主角安潔莉娜裘莉（Angelina Jolie）假戲真做，當時小布還沒跟珍妮佛離婚，裘莉也成了介入兩人婚姻的第三者！深愛小布的珍妮佛也因此傷透了心，兩人不久後就訴請離婚，成為2005年好萊塢最轟轟烈烈的八卦新聞。
後來小布和裘莉愛情長跑10年，陸續生下3個孩子並領養3個貧窮國家的孤兒，晉升成為一家6口。小布和裘莉一直到2014年才正式結婚，看似幸福美滿的婚姻卻在2年後宣告破局，兩人從佳偶變成怨偶，離婚官司一直到現在也還未有定論。
恢復單身的小布看似還在情傷，卻在2月11日被媒體拍到悄悄現身前妻珍妮佛安妮斯頓的50歲生日派對！雖然兩人不是同時抵達現場，他也不是唯一受邀的明星，但因為當年兩人離婚時鬧得沸沸揚揚，14年來從未有過交集，如今在鏡頭前「世紀破冰」，瞬間成為各大媒體爭相報導的大新聞！
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